Сегодня топ-сайдеры можно увидеть на каждом втором более-менее стильном человеке. Хотя, изначально эта обувь была разработана для ношения на скользких палубах яхт. Но теперь большинство «носителей» топ-сайдеров даже не знают истории ее происхождения и уж точно не имеют яхт.
А началось все в 1935 году, когда заядлый яхтсмен Том Сперри прогуливаясь зимним днем по скользким улицам Коннектикута обратил внимание на своего кокер-спаниеля, по кличке Принц, который уверенно бежит по обледенелой поверхности, в то время как сам Пол едва удерживается, чтобы не поскользнутся и упасть.
Но даже помимо пеших прогулок по обледенелым дорогам, как и большинство яхтсменов, Пол также рисковал получить травму во время прогулки по скользкой палубе своей яхты, поэтому он заинтересовался способностью Принца уверено бегать даже по голому льду. Изучив внимательно подушечку лапы своего пса, он пришел к выводу, что мелкие трещинки и бороздки не позволяют лапам спаниеля скользить.
Так появилась обувь для яхт, со специальной ребристой поверхностью подошвы. Теперь Пол мог смело отправляться море на своей яхте и уверено прогуливаться по палубе. Так, совершенно случайно Том Сперри открыл фирму Sperry Top-Sider по производству обуви для ношения на яхтах и увековечил свое имя в истории моды.
Спустя 4 года топ-сайдеры стали частью формы американского военно-морского флота. А вслед за Sperry Top-Sider в 60-х фирма Sebago запускает производство своих топ-сайдеров, под названием «docksides».
Но, по-настоящему популярными топ-сайдеры стали в 1980-х годах, когда автор энциклопедии для преппи «The Official Preppy Handbook» Лиза Бирнбах внесла их в список обязательной одежды элегантного и роскошного стиля.
Однако в 90-х мода на топ-сайдеры сошла на нет и они стали редко появляться на витринах бутиков. Производство топ-сайдеров в Sperry Top-Sider удешевили, и вообще готовились к краху. Однако сегодня благодаря модным коллекциям эта обувь вновь стала популярной. Стало производиться больше женских моделей, а наибольшим спросом в нашем десятилетии топ-сайдеры пользуются у юных препстеров и хипстеров, чем у людей более солидного возраста.